五味さんが立ち上げたCotoboxは、商標出願依頼のハードルを下げたことで注目されています。そもそもなぜ、この事業を立ち上げようと思ったのですか？

五味さん：　米国のロースクールに留学したときに出会ったスタートアップコミュニティがきっかけです。留学する前には、自分が起業することになろうとは夢にも思っていませんでしたが……。

ただ、日本で弁理士として働いていた時にも、この業界にはいろいろと課題があることは感じていました。1つは、なかなか旧態依然のやり方から抜け出せず、“紙の仕事”に忙殺されていたこと。「もっとITを使って効率化できないものだろうか」と、漠然と思っていました。

もう1つは、中小企業の方々が知的財産について特許事務所に相談するのは「ハードルが高い」ということです。

知的財産に関する相談は、当然、大手企業だけではなく中小企業でも発生するわけですが、私が所属していた特許事務所は大手企業への対応を前提にビジネスモデルを構築していたので、中小企業だと「費用対効果が見合わない」ということになっていました。

商工会議所などが主催する無料相談会に講師として参加することもありましたが、どうしてもサポートできる数には限りがあります。「どうしたら知的財産のことで困っている中小企業の方々を助けられるか」——というのは、ずっと課題として感じていたことでした。

そうした中、「弁理士としてさらにキャリアアップしたい」と考えるようになり、米国西海岸のロースクールに留学することを決めました。

その当時、米国のロースクールではリーガルテックが大きな盛り上がりを見せていて、学生たちが研究のためのコミュニティを作ったり、実際にサービスを立ち上げたりしていました。私はスタートアップにはまるで興味がなかったのですが、「英語の勉強になれば」という軽い気持ちで、誘われたリーガルテックのコミュニティに参加したところ——なんと、自分でも驚くぐらい、どっぷりハマってしまったのです（笑）。

そんなこともあって、大学では修士の資格を取るための勉強に加えて、スタートアップのプログラムにも参加し、起業に関するさまざまな知識を身に付けました。こうした活動をする中で、「オンラインで商標登録に関するサービスを提供する」というCotoboxの原型を思いつきました。

米国のロースクールで学位をとり、日本の特許事務所に戻れば安定した生活が待っているのに、なぜ、あえて「起業という茨の道」を選んだのですか。

五味さん：　たしかにおっしゃる通りです。英語が話せるようになり、修士という学位もあれば、元の事務所でもより上のポジションを狙えたでしょうし、独立するという手もあったでしょう。

でも、米国のロースクールで目の当たりにした「アイデアとテクノロジーを組み合わせれば世の中は変えられる。それは君にもできるんだぜ！」という起業マインドに、すっかりとり憑かれてしまいました。

自分の中で長年の課題だった「中小企業の方々がなかなか知的財産をうまく活用できない」というところを、まさに「自らのアイデアとテクノロジー」で変えることができたら、それはとても夢がある話ですし、挑戦してみたいと強く思いました。

そうして立ち上げたcotoboxは、創業から5年目を迎え、順調に成長しています。

五味さん：　お客さまのニーズに応える製品を提供し、それが市場に受け入れられている状態、いわゆるプロダクトマーケットフィットの段階はクリアしたので、今はさらなるサービスの認知拡大と質の向上に注力しています。

そこで課題となったのがエンジニア採用だったのですね。

五味さん：　そうですね。そもそも私はエンジニアではなく、技術系の知り合いもいなかったので、起業した当初からエンジニアの採用には苦労してきました。エンジニアの気持ちが分からないことには採用もままならないので、まずは自らエンジニアの学校に通ってスキルを身につけながら、さまざまなエンジニアのコミュニティに出入りして人脈を広げました。

サービス開発の段階では、コミュニティを通じて知り合ったエンジニアに仕事を手伝ってもらっていたのですが、ある時、これまで週2〜3日ペースで仕事を頼んでいた中核のエンジニアが辞めることになりました。ちょうどその頃、サービスが成長期に差し掛かっていたこともあり、そろそろ週5日のフルタイムで働いてくれるエンジニアを採用しようと考え、本格的な採用活動を始めました。

この時の採用にはとても苦労したとお聞きしています。

五味さん：　そうなんです。そもそも、辞めてしまうエンジニアの引き継ぎがあるので、それに間に合うタイミングで入ってもらわなければならなかったのです。加えてフルタイムで働いてもらうとなると、スキル面だけでなく、私たちの文化について理解があるかどうか、今いるメンバーとうまくやれるか、といったところも条件に入ってきます。

さらに、当時はサービスの開発面でも勝負どころを迎えていたので、高い報酬を払って雇ったエンジニアが仮にミスマッチだったら、コスト面でもサービス面でも命取りになりかねない、という状況でした。

スタートアップは状況も刻々と変わりますし、いつ、何が起こるか分かりません。ですから技術的なスキルはもちろんのこと、問題が起きた時にもワクワクした気持ちを持ち続けてくれるのか、私をはじめとするチームのメンバーと一緒に前向きな気持ちで取り組んでくれるかが重要だと思っていました。

「厳しい条件でありながら、外すことは許されない」——という、スタートアップエンジニアならではの難しさがあったのですね。エンジニア採用について五味さんから相談を受けたコードクライマーの内田さんは、その条件を聞いてどう思いましたか？

内田：　緊張感のある難しい案件でしたが、これまでもスタートアップ専門の支援サービスとして同様の紹介実績があったので、ニーズに合うエンジニアをご紹介できると思っていました。そこでまずは、cotoboxさんの求めるエンジニア像をより詳しくお話しいただいて、「コードクライマーに登録しているどのエンジニアなら、cotoboxで働く姿をイメージできるか」を考えるところからスタートしました。

そこで頭に浮かんだのが、ある企業で正社員として長年働いてきた40代前半のエンジニアの方でした。この世代なら、同じ会社で働き続ける方が安泰であるにもかかわらず、この方は、「新しい環境でチャレンジしてみたい」という意欲があり、コードクライマーに登録していたのです。

技術が好きで普段からコードに触れているタイプの方なのでスキル面での問題はなく、リーダーとしてメンバーの育成経験もお持ちだったので、cotoboxのような成長期に入った「大人スタートアップ」に向いていると思いました。

もし、このエンジニアがcotoboxにマッチしなかったら——という不安はありませんでしたか。

内田：　もちろん、実際に働いてみて上手くマッチするか不安はありましたが、cotoboxさんにエンジニアをご紹介する前に、「問題になりそうな点は、できるかぎりきめ細かくエンジニアにヒアリングして事前に対応していこう」と考え、そこに注力しました。

エンジニアとしての能力やcotoboxの方々との人間的な相性はもちろん、プロジェクトの優先順位が変わることも少なくないスタートアップで臨機応変に対応できるか、不確実性の高い環境下で粘り強く課題に立ち向かえるか、といったところも大事なポイントなので「課題から逃げない人かどうか」も慎重にヒアリングしました。このようなプロセスを経て、cotoboxに合う方をご紹介できたと思っています。

あとは、もし仮にcotoboxさんとエンジニアとの間で認識の違いがあったとしても、コードクライマーでは、企業とエンジニアの双方と定期的に1on1を行っているので、大きな問題へと発展する前に対応できるとも考えていました。

コードクライマーからエンジニアを紹介してもらうことで、「中長期的に事業にコミットしてくれるエンジニアを探すのが難しい」という課題は解決しましたか？

五味さん：　今のところはうまくいっていますね。100点満点で非の打ちどころがない、というわけではありませんが（笑）、出てきた課題はチームのメンバーみんなで前向きに考えていこう——というムードになっています。開発面でも、スタートアップという仕事柄、次々と新たな課題が発生して大変ではありますが、それを解決していくのがスタートアップの醍醐味です。こうした課題に前向きに取り組めるメンバーが揃った感はあります。

内田：　今回、ご紹介するエンジニアを選定するにあたっては、「課題から逃げない」「円滑なコミュニケーションができる」「チームで働くことや、組織づくりに興味がある」「短期ではなく、長期で腰を据えてビジネスに取り組める」という点を重視しました。それが今回の案件ではうまくはまったのだと思います。

今回、正社員ではなくフリーランスのエンジニアを採用したわけですが、五味さんの中でこだわりはあったのでしょうか？

五味さん：　エンジニアを、正社員にすべきか業務委託がいいのか——というのは、正直なところ迷いがありました。自社のカルチャーをつくっていこうとしている時期なので、正社員のほうがいいのか、とも思っていました。

長く働いてもらいたいという気持ちもありましたし、私の中に「フリーランスの人は実力で勝負する人が多く、カルチャーは二の次」といったイメージがあったのも大きかった。

でも、以前から事業の相談に乗ってもらっている社長に相談したところ、「正社員だからといって長く働くわけではない」とも聞きました。スタートアップの場合、人の入れ替わりが多いと事業のスピードにも影響しますから、慎重に考えなければと思いました。

内田：　たしかに初期スタートアップの場合、正社員を雇ったとしても在職期間は、長くないケースも多いようです。

その場合、毎月一定の手数料を払いながら業務委託として採用するコストと、正社員で雇用してエージェントにワンショット数百万円を払うコストを比べると、あまり変わらないことも多いのです。

正社員として雇った後に「やっぱり文化が合わなかった」という話になると、人も企業も背負うリスクが大きいですから、業務委託で入ってもらって、カルチャー面でも合いそうだったら正社員になってもらう——というプロセスが増えてきている印象を受けます。

また、最近のコードクライマーの登録者傾向を見ると、正社員以上に会社にコミットしてパフォーマンスを発揮するフリーランスも増えていますから、正社員か否かというバイアスを外して「その人がどういう人なのか」を見極めるのが重要なのだと思います。

今後、コードクライマーに期待することは？

五味：　内田さんとはこれまで2年間、1on1を通じて私たちの思いやエンジニアに期待することをお話ししてきたので、コードクライマーの中にはcotoboxのさまざまな情報が蓄積されています。こうした情報をフルに使って、必要な時に最適なエンジニアをご紹介いただけるとありがたいですね。

内田：　私たちコードクライマーもcotoboxさんと同じスタートアップなので、「ここで開発人材に投資しないとサービスが伸びずに機を逸してしまうかもしれない。でも、かけられる予算は限られているからエンジニア採用での失敗は許されない」という状況は痛いほど分かるんです。だからこそ、「できる限りそれぞれのスタートアップの要望に合致し、成長に貢献できるエンジニアを選抜して紹介したい」という気持ちになるのだと思います。

【撮影：永山昌克　執筆：後藤祥子（AnityA）】